ಸಿದ್ಧಾರ್ಥ್ ಮಲ್ಯ ಅವರ ಡೇಟಿಂಗ್ ಇತಿಹಾಸದಲ್ಲಿ ಹೆಚ್ಚು ಚರ್ಚೆಗೆ ಒಳಗಾದ ವಿಷ್ಯ ಎಂದರೆ ಅದು ನಟಿ ದೀಪಿಕಾ ಪಡುಕೋಣೆ ಅವರೊಂದಿಗಿನ ಸಂಬಂಧ. ಅಂದು ದೀಪಿಕಾ ಮತ್ತು ಸಿದ್ದಾರ್ಥ್ ಮಲ್ಯ ಸಂಬಂಧವು ಟಾಕ್ ಆಫ್ ದಿ ಟೌನ್ ಆಗಿತ್ತು. ಐಪಿಎಲ್ ಪಂದ್ಯಗಳು, ಈವೆಂಟ್ಗಳು ಮತ್ತು ಸಮಾರಂಭಗಳಲ್ಲಿ ಒಟ್ಟಿಗೇ ಕಾಣಿಸಿಕೊಂಡಿದ್ದರು. ಈ ಸಂಬಂಧ ಹೆಚ್ಚು ದಿನ ಉಳಿಯಲಿಲ್ಲ. ಬಳಿಕ ಸಿದ್ದಾರ್ಥ್ ಆಕೆ ಹುಚ್ಚು ಹೆಣ್ಣು, ಉಡುಗೊರೆಯಾಗಿ ನೀಡಿದ್ದ ದುಬಾರಿ ವಜ್ರಗಳು ಮತ್ತು ಬ್ಯಾಗ್ಗಳನ್ನು ಎಂದಿಗೂ ಹಿಂದಿರುಗಿಸಲಿಲ್ಲ ಎಂದು ಆರೋಪಿಸಿದರು. ಅದಕ್ಕೆ ಕೌಂಟರ್ ಕೊಟ್ಟ ದೀಪಿಕಾ, ಡಿನ್ನರ್ ಡೇಟ್ನಲ್ಲಿ ಬಿಲ್ ಪಾವತಿಸಲು ಸಿದ್ಧಾರ್ಥ್ ಕೇಳಿದ್ದ ಘಟನೆಯನ್ನು ನೆನಪಿಸಿಕೊಂಡು ಮುಜುಗರಕ್ಕೀಡುಮಾಡಿದ್ದ ಎಂದು ಆರೋಪಿಸಿದ್ದರು.