ಶಮ್ಮಿ ತನ್ನ ಸಹೋದರ ರಾಜ್ ಕಪೂರ್‌ನಿಂದ ಶಾಲೆಯನ್ನು ಬಿಡಬೇಕಾಯಿತು, ವಾಸ್ತವವಾಗಿ ಶಮ್ಮಿ ಶಕುಂತಲಾ ನಾಟಕದಲ್ಲಿ ಭರತ್ ಪಾತ್ರವನ್ನು ನಿರ್ವಹಿಸಬೇಕಾಗಿತ್ತು. ಪೃಥ್ವಿ ಥಿಯೇಟರ್‌ನ ಈ ನಾಟಕದಲ್ಲಿ ರಾಜ್ ಕಪೂರ್ ಕೂಡ ಪ್ರಮುಖ ಪಾತ್ರವನ್ನು ನಿರ್ವಹಿಸುತ್ತಿದ್ದರು.
ಇದಕ್ಕಾಗಿ ರಾಜ್ ಶಾಲೆಗೆ ದೀರ್ಘ ರಜೆ ಸಿಗುತ್ತಿರಲಿಲ್ಲ, ರಜೆಗಾಗಿ ಪ್ರಾಂಶುಪಾಲರ ಜತೆ ಜಗಳವಾಡಿದಾಗ ಶಮ್ಮಿ ಕಪೂರ್ ಕೂಡ ಇದೇ ಶಾಲೆಯಲ್ಲಿ ಓದಿದ್ದರು. ಅಂತಿಮವಾಗಿ ಶಮ್ಮಿ ಕಪೂರ್ ಕೂಡ ಶಾಲೆಯನ್ನು ಬಿಡಬೇಕಾಯಿತು.
ಶಮ್ಮಿಅವರಿಗೆ ಅವರ ತಂದೆ ಪೃಥ್ವಿರಾಜ್ ಕಪೂರ್ ದೊಡ್ಡ ಲಾಂಚ್ ನೀಡಲಿಲ್ಲ, ಅವರು ಬಾಲ ಕಲಾವಿದರಾಗಿ ಕೆಲಸ ಮಾಡಲು ಪ್ರಾರಂಭಿಸಿದರು, ಅವರು ಈ ಕೆಲಸಕ್ಕೆ ತಿಂಗಳಿಗೆ ಕೇವಲ 150 ರೂಪಾಯಿಗಳನ್ನು ಪಡೆಯುತ್ತಿದ್ದರು.
ನಟಿ ನೂತನ್ 1953 ರ ಲೈಲಾ ಮಜ್ನು ಚಿತ್ರದಲ್ಲಿ ಶಮ್ಮಿ ಕಪೂರ್ ಜೊತೆ ಕೆಲಸ ಮಾಡಿದರು. ಆಗ ಶಮ್ಮಿಗೆ 6 ವರ್ಷ ಮತ್ತು ನೂತನ್‌ಗೆ ಕೇವಲ 3 ವರ್ಷ, ನಂತರ ಇಬ್ಬರೂ ಬುದ್ಧಿ ಬಂದಾಗಲೂ ಆಗಾಗ್ಗೆ ಭೇಟಿಯಾಗುತ್ತಿದ್ದರು.
ರಂಗಭೂಮಿಯೊಂದಿಗಿನ ಒಡನಾಟ ಮತ್ತು ಮನೆಯಲ್ಲಿನ ಚಲನಚಿತ್ರ ಪರಿಸರದಿಂದಾಗಿ ಶಮ್ಮಿ ಕಪೂರ್ ಆಸಕ್ತಿ ನಟನೆಯತ್ತ ಹೊರಳಿತ್ತು. ಶಮ್ಮಿ ಕಪೂರ್ 1953 ರ ಚಲನಚಿತ್ರ ಜೀವನ ಜ್ಯೋತಿಯಲ್ಲಿ ನಾಯಕ ನಟನಾಗಿ ಬಾಲಿವುಡ್‌ಗೆ ಪಾದಾರ್ಪಣೆ ಮಾಡಿದರು
ಶಮ್ಮಿ ಕಪೂರ್ 1955 ರಲ್ಲಿ ಗೀತಾ ಬಾಲಿ ಅವರನ್ನು ವಿವಾಹವಾದರು. ಶಮ್ಮಿ ಆಗಾಗ ಸಹನಟಿಯ ಬಳಿ ‘ನೀವು ನನ್ನನ್ನು ಪ್ರೀತಿಸುತ್ತೀರಾ’ ಎಂದು ಕೇಳುತ್ತಿದ್ದರು.
ಒಮ್ಮೆ ಗೀತಾ ಮದುವೆ ಆಗುವುದಾದರೆ ಈಗಲೇ ಆಗು ಎಂದು ಹೇಳಿದರು , ಶಮ್ಮಿ ಹೇಗೋ ಮದುವೆಯ ವ್ಯವಸ್ಥೆ ಮಾಡಿದರು, ಆದರೆ ಅವರು ಸಿಂಧೂರ ತರಲು ಮರೆತರು, ಗೀತಾ ತನ್ನ ಬಳಿ ಇದ್ದ ಲಿಪ್‌ಸ್ಟಿಕ್ ಅನ್ನು ಕೊಟ್ಟರು. ಅದರಿಂದ ಶಮ್ಮಿ ಸಿಂಧೂರ ಇಟ್ಟರು.
90 ರ ದಶಕದಲ್ಲಿ ದೇಶದಲ್ಲಿ ಇಂಟರ್ನೆಟ್ ಅನ್ನು ಪ್ರಾರಂಭಿಸಲಾಯಿತು, ಆದರೆ ಶಮ್ಮಿ ಕಪೂರ್ 1988 ರಲ್ಲಿ ಕಂಪ್ಯೂಟರ್ ಅನ್ನು ಬಳಸಲು ಪ್ರಾರಂಭಿಸಿದರು. ಮಾಧ್ಯಮ ವರದಿಗಳ ಪ್ರಕಾರ, ಆಗ ಇಂಟರ್ನೆಟ್ ಬಳಸುವ ಕೆಲವೇ ಜನರಲ್ಲಿ ಶಮ್ಮಿ ಕಪೂರ್ ಒಬ್ಬರಾಗಿದ್ದರು. ಅವರು ಅದರ ಉಪಯುಕ್ತತೆಯನ್ನು ಬಹಳ ಬೇಗ ಅರಿತುಕೊಂಡರು.